Winamp很有进取精神，在保持原有领地的基础上，还不断的学习、创造开发新功能。实践证明他所走的每一步、做的每一个具有关键意义的功能，在现在流行的版本上都有保存甚至加强，而且很受欢迎。例如：EQ均衡器，播放列表，插件，更换皮肤，AVS，媒体库等等。 到了Winamp 2.0以后，随着计算机的性能越来越强大，加上多媒体得到了广泛的应用，和计算机普及教育意识的加强。越来越多的人在了解计算机的同时知道了Winamp。Winamp大约就是在这个时期走向成熟。 经历了2.3X和2.7X版本后，到了2.81版本，Winamp的功能已经非常强大。由于他的定位很准确，仍然是主攻MP3市场，加上他有大量的精美插件，令人眼花缭乱，而且因为她占用系统资源低、兼容性好，可以很好的与其它软件共同运行，还可以很好作为背景音乐播放器。真可谓是“上得厅房，下得厨房”。 在Winamp2.6版本的时候出现了一个叫做“歌词伴侣”的软件，他其实是一种插件，与Winamp配合，同时打开MP3和相应的歌词档同步播放，有一种卡拉OK的感觉。