明代末年，曾经是明朝改革派的“东林党人”逃难到南京，重新组织“复社”，和曾经专权的太监魏忠贤余党，已被罢官的阮大铖斗争。其中复社中坚侯方域邂逅秦淮歌妓李香君，两人陷入爱河，侯方域送李香君一把提诗扇，而和其“梳栊”（和妓女结婚非正式叫梳栊）。阮大铖匿名托人赠送丰厚妆奁以拉拢侯方域，被李香君知晓坚决退回。阮大铖怀恨在心。弘光皇帝即位后，起用阮大铖，他趁机陷害侯方域，迫使其投奔史可法，并强将李香君许配他人，李香君坚决不从，撞头欲自尽未遂，血溅诗扇，侯方域的朋友杨龙友利用血点在扇中画出一树桃花。南明灭亡后，李香君入山出家。扬州陷落后侯方域逃回寻找李香君，最后也出家学道。

孔尚任的《桃花扇》是清代成就最高的一部戏剧，孔尚任写作《桃花扇》前后花了十多年时间。孔尚任是孔子的第六十四代孙子，他的《桃花扇》一出，轰动京城，人人争相抄阅，一时洛阳纸贵。《桃花扇》写的是李香君和侯方域的悲剧爱情故事。孔尚任在这部《桃花扇》裏，用了许多春秋笔法，“借离合之情，写兴亡之感”。孔尚任也因此被康熙罢了官。

李香君是明末秦淮大名妓，她在南明覆灭中是最具浪漫主义色彩的一个悲剧人物。从李香君身上，可以看到南明悲剧的一个缩影。李香君自幼跟人习得艺家诸艺，音律诗词、丝竹琵琶无一不精通，她尤擅南曲，歌声甜润，深得四方游士追慕。侯方域本是河南人，因慕名江南的文化，便来到金陵求职。侯方域风流倜傥，才华横溢，是“复社”名流。他在秦淮河畔结识了冒辟疆、陈贞慧、方以智，人称四公子。整日聚在秦淮楼馆，说诗论词，狎妓玩乐。吴敬梓曾经记述自己在秦淮歌楼裏放汤的生活情形，“迩来愤激恣豪侈，千金一掷买醉回。老伶小蛮共卧起，放达不羁如痴憨。”从中也可以想像，四公子当时在秦淮歌楼裏颠痴狂笑之姿了。

李香君遇到侯方域，一见倾情，侯方域也倾慕李香君的才貌，但侯方域家境贫困，身无多文，李香君却劝慰道：“脱裙衫，穷不妨；布荆人，名自香。”从中可以看出李香君的人格气节。孔尚任的《桃花扇》，把那麼多的南明学士文人放在了一个歌妓下面，却照出了他们灵魂的卑琐。堂堂大明，无论是钱谦益，还是吴梅村，士子已沉，气节怎不终？

大明江山风雨飘摇时，侯方域投身到反清斗争中。凤阳督抚马士英因一向与复社党有仇，便加罪侯方域，拟罪逮捕他。杨龙友及时报信，李香君挥泪送侯方域离开金陵时，侯 方域给李香君留下了一把扇子，作为订盟之物，并且上面还题了一首诗：

夹道朱楼一径斜 王孙初御富平车

春溪尽是莘夷树 不及东风桃李花

孔尚任的《桃花扇》正是依此而展开的，但孔尚任是借用这把桃花扇是喻前朝的。孔尚任写作《桃花扇》时，几下扬州，在扬州梅花岭南明抗清名将史可法墓前徘徊，寻找《桃花扇》的灵魂。桃花扇底送前朝，看似浪漫，但在孔尚任的笔下，这把桃花扇底却扇来了前朝多少萧瑟啊。“萧条异代微臣泪，无故秋风洒玉河”，道出了一个汉人对前朝眷念的楚心。

侯方域离开金陵后，李香君闭门不出，一心等候侯方域归来。此时，杨龙友由马士英荐举，做了南明王朝礼部主事。但杨龙友却被马士英所逼，为马家亲戚田仰来向李香君提亲。李香君坚拒力排，但马士英仗势欺人，威逼李香君屈从，李香君一头撞在石柱上，鲜血滴在侯公子的香扇上，给爱情抒写了一曲纯洁之歌。杨龙友大为感动，灵感勃发，抓起笔将血点染成一朵傲骨桃花。

溅血点作桃花扇，比作枝头分外鲜。

但侯方域最后却背叛了他的初衷，做了一名清廷官员，李香君深为失望，江山已换，家国何在？李香君当著侯方域的面，撕毁了那把桃花扇，出家做了尼姑。但孔尚任在戏剧裏对侯方域做了些保守，使这部戏剧悲剧气氛不够浓烈，也使李香君在个性或者人格上没有达到更高一层的艺术境界。

如今，秦淮河畔“媚香楼”还在，座落在金陵栖霞山上，那座“桃花扇亭”每年都会在桃花一片灿烂裏陪春风笑一程，只是，“问秦淮旧日窗寮，当年粉黛，何处吹萧？白鸟飘飘，渌水滔滔。嫩黄花有些蝶飞，新红叶无个人瞧。