1925年8月，戏台上的那场《游龙戏凤》把台下的人都看呆了。梅兰芳演的是俏丽妩媚的李凤姐，孟小冬演的则是微服私访的正德皇帝。真正是男的扮相妖娆，女的扮相刚正。在华丽的唱腔中，那身段那眉目，真是让人叫绝。

孟小冬与梅兰芳相遇那年，她只有18岁。

18岁的孟小冬，已是须生之皇。戏台上的光鲜亮丽，是戏台下的辛苦付出。孟小冬出身于梨园世家，祖父擅演文武老生，父亲、叔伯唱京剧，在这样的氛围里，她很小便学唱须生，12岁在无锡挂牌公演与梅兰芳的相识，是一场幸事吗？一场凄凉的相伴，竟也可以消失在梅兰芳的传记里。

1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。

由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。

此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。